1樓:小溪趣談電子數碼
羥醛縮合反應是指醛酮在鹼性條件下得到烯醇鹽和另乙個羰基化合物縮合得到β-羥基醛酮的反應。有時β-羥基醛酮會脫水得到α,β不飽和羰基化合物。將烯醇鹽加成到醛( aldehyde)上得到醇( alcohol),因此此反應被稱為 aldol縮合反應。
原始的aldol反應是用brönsted酸鹼催化,但是此方法會有一系列副反應生成,如自身縮合,多聚縮合,脫水後產物接著進行michael加成等等。先製備烯醇鹽在進行進一步縮合是aldol反應的重大突破。 由遷移金屬化可以製備li、na、mg、zn、b、al、ti等各種金屬烯醇鹽、其中只有矽和錫的烯醇鹽可以分離精製。
特別是在路易斯酸性條件下矽烯醇鹽的羥醛加成反應通常稱作 mukaiyama羥醛縮合反應 。
2樓:休閒娛樂助手之星
羥醛縮合也叫做醇醛縮合,是指具有α-h的醛或酮,在酸或者鹼催化下與另一分子的醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛或者β-羥基酮,β-羥基醛或者β-羥基酮可以受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。通過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。
羥醛縮合反應歷程,以乙醛為例說明如下:
第一步,鹼與乙醛中的α-氫結合,形成乙個烯醇負離子或負碳離子:
第二步是這個負離子作為親核試劑,立即進攻另乙個乙醛分子中的羰基碳原子,發生加成反應後生成一箇中間負離子(烷氧負離子)。
第三步,烷氧負離子與水作用得到羥醛和oh。
羥醛反應在有機合成中的地位和意義:
羥醛結構單元存在於許多分子(包括天然產物和合成分子)中。例如,通過羥醛反應大規模合成的日用化學品季戊四醇[16]及心臟病藥物阿託伐他汀。
羥醛反應之所以應用廣泛是因為它將兩個相對簡單的分子結合成乙個較複雜的分子,通過形成兩個新的手性中心(於羥醛產物的α-碳原子上,在下述分子式當中標註)增加了分子複雜性。現代化學方法學不僅可以做到羥醛反應的高收率,而且能夠控制反應產物的相對和絕對立體化學構型。
這種選擇性合成特定的立體異構體非常重要,因為不同的立體化學異構體可能具有完全不同的化學或生物特性。
如手性羥醛單元在聚酮化合物中較常見,聚酮是一種在生物有機體中發現的分子。在大自然中,聚酮通過酶進行多重克萊森縮合反應。
這些反應產生的1,3-二羰基化合物可衍生出各式各樣有趣的結構,其中一些具有強效的生物活性,如強效免疫抑制劑他克莫司、抗癌藥物盤皮海綿內酯及抗真菌藥物兩性黴素b。儘管這些化合物中許多曾經認為幾乎不可能被合成,但羥醛反應方法學使之變為可能,且在許多合成中成為關鍵步驟。
以上內容參考 百科-羥醛反應。
百科-羥醛縮合。
舉個羥醛縮合反應化學方程式?
3樓:慕叛竅兜
乙醛縮合反應。
反應機理如下:
1、鹼奪走醛的α-h,形成碳負離子:
ch3cho + oh- c(-)h2cho2、碳負離子具有很強的親核性,作為親核試劑進攻另一分子的羰基:
c(-)h2cho + hcho ohcch2c(-)h2=o ohcch2ch2o(-)
3、最後醇陰離子再結合乙個質子,形成β-羥基醛:
ohcch2ch2o(-)h+ ohcch2ch2oh4、β-羥基醛在加熱時易脫水轉化為α,β不飽和醛:
ohcch2ch2oh (δohcch=ch2
羥醛縮合反應
4樓:生活小學問
羥醛縮合反應為醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳鍵,從而把兩個分子結合起來的反應,這些反應通常在酸或鹼的催化作用下進行。乙個羰基化合物在反應中生成烯醇或烯醇負離子後進攻另乙個羰基的碳原子,從而生成新的碳-碳鍵。
最簡單的例子是乙醛的羥醛縮合反應,產物3-羥基丁醛有可能進一步失水而成2-丁烯醛,酸催化有利於失水反應的進行。由乙醛生成 2-丁烯醛的反應是羰基與亞甲基發生縮合的例子,這類縮合都以羥醛縮合的形式開始,並隨即失水而得碳-碳雙鍵的產物。
5樓:無可奉告
都可以脫去,但是看那個氫活潑,由再旁邊的基團覺定的。
乙醛的羥醛縮合反應
6樓:塔木裡子
1、鹼奪走醛的α-h,形成碳負離子:
ch3cho + oh- →c(-)h2cho2、碳負離子具有很強的親核性,作為親核試劑進攻另一分子的羰基:
c(-)h2cho + hcho → ohcch2c(-)h2=o → ohcch2ch2o(-)
3、最後醇陰離子再結合乙個質子,形成β-羥基醛:
ohcch2ch2o(-)h+ →ohcch2ch2oh4、β-羥基醛在加熱時易脫水轉化為α,β不飽和醛:
ohcch2ch2oh →(ohcch=ch2(由於產物有共軛體系,因此這個消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些c原子比較多的產物,或者消去後的共軛體系更大的產物,甚至無須加熱即自動消去)。
7樓:歐逸子頎
乙醛縮合反應機理:乙醛在鹼性條件下失去a-h與oh。生成烯醇負離子,烯醇負離子與一分子乙醛發生親核加成生成烷氧基負離子,然後烷氧基負離子奪取水分子中的乙個質子生成一羥基丁醛。
其中第一步反應是慢反應,為速率控制步驟,第二步和第三步為快反應。
反應式為:2ch3cho---ch3ch(oh)ch2cho條件是在 oh-
生成物不穩定會轉化為:ch3ch=chcho___精銳教育何老師。
舉個羥醛縮合反應化學方程式
8樓:小採教育說
使用乙醛舉例:2ch3cho --naoh)--ch3chohch2cho --ch3ch=chcho + h2o,後一步反應是因為β-羥基醛熱不穩定,容易脫水發生消去反應。
分為兩種反應方式:酸式催化,和鹼催化酸催化,就是丙酮變為烯醇式結構,苯甲醛的氫化正離子進攻烯醇式結構得到產物,鹼催化就是丙酮在鹼性條件下失去alfa氫,得到負離子,進攻醛基,得到產物。
乙醛和丙醛的羥醛縮合有哪些產物
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