如何判斷反應是SN1還是SN2,如何判斷一個反應是SN1還是SN

時間 2021-07-12 09:28:24

1樓:匿名使用者

主要看反應有沒有發生重排。

1、在sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

2、在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵。

sn2與sn1反應相對應,sn2反應中,親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子,形成過渡態的同時,離去基團離去。

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sn2反應機理:

1、sn2反應最常發生在脂肪族sp3雜化的碳原子上,碳原子與一個電負性強、穩定的離去基團(-x)相連,一般為鹵素陰離子。

2、sn2反應也可以在分子內發生,合成的環系一般為五元環、六元環和三元環。分子內的williamson合成得到環氧化合物,即是這類反應的一個例子。

3、sn2反應一般發生在伯碳原子上,很難成為有位阻分子的反應機理,並且取代基越多,按sn2機理反應的可能性越小。

2樓:

1. sn1反應是一個一級反應(first order reaction);sn2反應是一個二級反應(second order reaction)

2. sn1反應的溶液通常是極性的,如h2o,roh.

sn2反應的溶液通常是極性無質子的,dmso,dmf3.如果離去集團非常容易離去,那麼sn1就更容易產生,如甲苯磺酸離子,碘離子。

3樓:貧窮小白領

sn1為單分子親核取代反應;sn2為雙分子親核取代反應。sn1的過程分為兩步:第一步,反應物發生鍵裂(電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團;第二步,正碳離子迅速與試劑結合成為產物。

總的反應速率只與反應物濃度成正比,而與試劑濃度無關。s n2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的協同過程。反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。

能生成相對穩定的正碳離子和離去基團的反應物容易發生sn1,中心碳原子空間阻礙小的反應物容易發生sn2 。

4樓:教授王

sn1為單分子親核取代反應;sn2為雙分子親核取代反應。

怎樣判斷是sn1還是sn2機理啊

5樓:朱昀欣

1、在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支援sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是sn1機理。但要注意,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的sn1反應都會發生重排。

2、在sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

3、具有旋光性的反應底物(中心碳原子為手性碳)進行sn1反應時,由於生成的碳正離子具有sp2平面構型,親核試劑可以從平面兩側與其結合,取代產物為幾乎等量的一對對映體,但實際上往往只能得到部分消旋產物。

4、瓦爾登轉化是sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。

5、以鹵代烴為例,一般情況下,各種鹵代烴總是優先選擇對自己有利的途徑進行反應。叔滷傾向於按sn1機理反應;甲基滷、伯滷傾向於按sn2機理反應;仲滷居中,或者按sn1,或者按sn2,或者兼而有之,主要決定於反應條件。

由於烯丙型和苄基型鹵代烴在sn1和sn2反應中活性都比較高,所以它們選擇哪種機理,主要是決定於具體反應條件,但二苯基滷代烷和三苯基滷代烷一般都按sn1機理進行反應。另外,滷原子連在橋頭的橋環化合物無論按sn1還是sn2機理,其活性都非常低,很難發生親核取代反應。

6、在sn1反應中,決定反應速度的關鍵步驟是離去基團從中心碳原子上解離下來,所以離去基團的好差對其活性有著重要影響。

在sn2反應中,離去基團離開中心碳原子與親核試劑的進攻是協同進行的,所以離去基團的好差對sn2活性的影響不十分明顯。在反應機理選擇上,離去基團起一定的作用。一般來說,好的離去基團傾向於sn1機理,較差的離去基團傾向於sn2機理。

7、在sn1反應中,反應速度只決定於rx的解離,而與親核試劑無關。因此親核試劑的性質對sn1的反應活性無明顯影響。而在sn2反應中,親核試劑的親核性越強,濃度越大,其反應速度就越快。

在鹵代烴的親核取代反應中,用強的親核試劑傾向於sn2機理,用弱的親核試劑傾向於sn1機理。

8、在sn1反應中,從反應物至碳正離子的變化過程中,正負電荷集中,使體系極性增強,所以極性溶劑有利於穩定它們的過渡態,降低活化能,使反應速度加快。使用不同溶劑不僅影響sn1和sn2反應的活性,有時甚至能夠完全改變它們的機理。比如氯化苄在水中水解按sn1機理,二在丙酮中水解則按sn2機理。

6樓:隨風

如果看反應物,一般叔鹵代烴易發生sn1,伯鹵代烴,甲基鹵代烴易發生sn2,仲鹵代烴是競爭。如果從生成物看,如果構型轉化,則發生的是sn2,外消旋化發生的是sn1機理

7樓:biao者天下

sn1反應的特徵是分步進行的單分子反應,並有活潑中間體碳正離子的生成,在反應過程中,其決定反應速度的一步發生共價健變化的有兩種分子,或者說有兩種分子參與了過渡態的形成,因此,這類反應歷程稱為雙分子親核取代反應歷程是sn2,合生元運用的是sn2的機理

8樓:

主要有以下幾個因素

1,反應物:叔鹵代烴一般sn1,伯鹵代烴一般sn2,種鹵代烴兩者準可2,有無中間體:兩者均有過渡態,sn1有中間體,sn2無中間體3,反應速率:

sn1反應速率只與滷代烷有關,sn2與滷代烷和親核試劑有關(且sn1反應過程先斷鍵後成鍵,兩步完成,sn2是邊斷鍵邊成鍵,一步完成)

4,生成物:(1)sn1的產物會發生重排(動力:轉變為更穩定碳正離子)

(2)sn1產物有構型反轉和構型保持(或者說是外消旋體),sn2產物只有構型反轉

親核取代反應,如何判斷是發生sn1反應還是sn2反應?

9樓:pauland益

主要影響是溶劑是不抄是質子酸和催化劑的親bai核du性。一般如果催化劑親zhi核性不強,又處

於質子酸的環境,dao容易形成氫鍵,有利於正離子的穩定,常是sn1反應。若是非質子酸,催化劑親核型很強,常是sn2反應。課本對這些說的很虛,主要靠自己多找幾個反應對比一下就琢磨出來了

10樓:竟陵散人

根據參與反應官能團所連碳原子周圍的空間位阻情況判斷,

空間位阻大的專,sn1,不形成中間屬體,空間位阻小的(中間體碳正離子穩定,例如叔滷烷,r3cx),sn2,形成中間體(過渡態),若為手性c,則構型反轉。

怎樣判斷是sn1還是sn2機理啊

朱昀欣 1 在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支援sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是sn1機理。但要注意,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的sn1反應都會發生重排。2 ...

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