1樓:愛譞居
乙醯水楊酸(阿司匹林)一種歷史悠久的解熱鎮痛藥,誕生於2023年3月6日。用於治感冒、發熱、頭痛、牙痛、關節痛、風溼病,還能抑制血小板聚集,用於預防和**缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成,應用於血管形成術及旁路移植術也有效。
實驗步驟:
(一)醯化反應:1、稱取2.0g(約0.
014mol)固體水楊酸,放入125ml錐形瓶中,加入5.4g(5ml,0.05mol)乙酐,用滴管加入5滴濃h2so4,搖勻。
2、待水楊酸溶解後將錐形瓶放在85-90℃水浴中5-10分鐘,常常搖動錐形瓶,使乙醯化反應儘可能完全。
3、冷至室溫,即有乙醯水楊酸結晶析出。如不結晶,可用玻棒摩擦甁壁並將反應物置於冰水中冷卻使結晶產生。
4、加入50ml水,將混合物繼續在冰水中冷卻使結晶完全。
5、減壓抽濾,用濾液反覆淋洗錐形瓶,直至所有結晶被收集到布氏漏斗
6、每次用少量冷水洗滌結晶幾次,繼續抽吸將溶劑儘量抽乾。
7、粗產物轉移至蒸發皿,在風中吹乾,稱重。
(二)、重結晶
1、將粗產物轉移至150ml的燒杯中,在攪拌下加入25ml飽和碳酸氫鈉溶液,加完後繼續加熱攪拌幾分鐘,直至無二氧化碳氣泡產生。
2、抽氣過濾,副產物聚合物應被濾出,用5-10ml水沖洗漏斗,合併濾液。倒入預先盛有4-5ml濃hcl和10ml水配成溶液的燒杯中,攪拌均勻,即有乙醯水楊酸沉澱析出。
3、將燒杯置於冰浴中冷卻,使結晶完全。
4、減壓抽濾,用潔淨的玻塞擠壓濾餅,儘量抽去濾液,再用冷水洗滌2-3次,抽乾水分。
5、將結晶移至表面皿上,乾燥後稱量。
(三)、產品純度檢驗:取幾粒結晶加入盛有5ml水的試管中,加入1-2滴1%三氯化鐵溶液,觀察有無顏色變化。
問題與討論
1) 水楊酸與乙酸酐的反應過程中濃硫酸起什麼作用?
乙醯水楊酸是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進行酯化反應而得的,此反應是酯化反應也是一個可逆反應,濃硫酸起到了催化劑的作用,同時濃硫酸能夠吸水,而在該酯化反應中水是產物,能使反應向正反應方向移動。所以濃硫酸可以起到兩個作用:1催化劑,2吸水乾燥使反應正向移動,提高產率。
2)本實驗中所用的儀器為什麼必需乾燥?
實驗室製法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以後的產物是乙酸,乙酸的乙醯化能力比乙酸酐弱很多,反應不能進行
實驗注意事項:
1、儀器要全部乾燥,藥品也要實現經乾燥處理,醋酐要使用新蒸餾的,收集139-140℃的餾分。
2、反應過程溫度須控制在70℃左右,溫度過高會加快副產物的生成。
3、抽濾後洗滌用水要少。
4、乙醯水楊酸受熱後易發生分解,分解溫度為126~135℃,因此重結晶時不宜長時間加熱,控制水溫,產品採取自然晾乾。
5、測熔點時先使溫度達到120℃後再放樣品,否則樣品在升溫過程中易分解。
乙醯水楊酸結晶形狀是 什麼樣的?
2樓:
aspirin 俗名阿司匹林,又稱醋柳酸。分子量180.16白色針狀或板狀結晶或結晶性粉末。
無臭,微帶酸味。密度1.35g/cm3.
mp135~138度。在乾燥空氣中穩定,與潮則緩慢水解成水楊酸和醋酸。微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿,也溶於鹼溶液,同時分解。
可由水楊酸和醋酐作用製得,可用濃硫酸或濃磷酸作為催化劑。解熱鎮痛藥,有溶血作用。
阿司匹林製備產率較低的原因
3樓:匿名使用者
水楊酸與乙酐混合後沒有及時加硫酸並加熱,發生較多副反應。水楊酸分子之間也可能發生縮合反應
阿司匹林的化學性質
4樓:匿名使用者
對阿司匹林的幾點分析 清華大學 土木工程系 張寧 阿司匹林(aspirin),化學名稱乙醯水楊酸,是我們日常生活中最熟悉的一種解熱鎮痛藥。它自從2023年在德國拜爾公司誕生起至今,已經有了100多年的歷史,經久不衰,始終是臨床**發熱、風溼的良藥。結合中學化學課上學過的有機化學知識,我們可以得出了一些有關阿司匹林的結論。
阿司匹林的物理性質 阿司匹林為白色結晶或結晶性粉末,無味或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇、氯仿,微溶於乙醚。 【實驗一】粗略驗證阿司匹林在水中的溶解性 將片劑阿司匹林充分研磨,投入到盛有200ml蒸餾水的燒杯中,充分攪拌。靜置5分鐘後,可以看到阿司匹林幾乎沒有被溶解。
阿司匹林的結構和分析 阿司匹林的分子式是c8h8o4,分子量是152,結構簡式是 。在一個阿司匹林分子中,有一個苯環,一個羧基,一個酯基,並且羧基和酯基連線在苯環的相鄰的兩個碳原子上。 阿司匹林結構中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。
阿司匹林分子中又有一個酯基,因而它又可以在無機酸或鹼的催化並微熱(水浴)條件下,水解生成水楊酸 和乙酸ch3cooh。生成的水楊酸結構中由於有遊離的酚羥基,因而可以和起顯色反應。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因為阿司匹林在儲存過程中,貯存不當,與空氣中的水蒸氣接觸,緩慢發生水解作用,生成了醋酸ch3cooh。
阿司匹林的化學性質 酸性 阿司匹林的酸性可以用以下兩種方法來驗證: 與ki溶液的反應 【實驗二】鑑定阿司匹林的酸性(1) 配製質量分數為10%的ki溶液。 向ki 溶液中,加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:溶液由無色變為淡黃色。 向溶液中加入少量澱粉。
現象:溶液立即變為藍色。 解釋:
ki可與酸性物質(下面以h2co3為例)發生下列反應: 向ki中通入co2或久置ki溶液,有下面反應: ki + h2o + co2 khco3 + hi hi具有強的還原性,發生反應:
4hi+o2 = ==== 2h2o+2i2 由於hi不斷被空氣中的氧氣氧化,總的反應向生成碘單質的方向發生。 ki和阿司匹林的反應方程式是: ① + k i + h i ② 4hi+o2 == == 2h2o+2i2 (2)與na2co3溶液的反應 【實驗三】鑑定阿司匹林的酸性(2) 向一試管na2co3溶液中加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:產生無色氣體。 解釋:
由於阿司匹林結構中有羧基(—cooh),在水中可電離出h+,h+與反應生成co2 釋放出來。 2. 水解反應 因為阿司匹林結構中不含有遊離的酚羥基,所以阿司匹林不與fe3+起顯色反應。
但是阿司匹林水解的產物水楊酸中含有酚羥基,可以與fe3+起顯色反應。 【實驗四】驗證阿司匹林的水解反應 將阿司匹林溶於適量naoh溶液中,加熱直至溶液沸騰。 向試管中滴入稀hcl,直至溶液顯酸性。
這一步的目的是使在第①步中naoh溶液中生成的 轉化為水楊酸鈉 。 現象:溶液中有白色晶體析出。
向一試管 fecl3溶液中加入該白色晶體,溶液呈紫色。 解釋:阿司匹林在naoh的催化作用下水解,生成了有遊離的酚羥基的物質,即生成了白色晶體水楊酸鈉 ,它與fe3+反應,使溶液呈紫色。
長效緩釋阿司匹林 這些年來,隨著醫藥科技的進步,阿司匹林家族又增添了許多新成員,如:腸溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米爾片),小劑量阿司匹林等等。其中有一種是長效緩釋阿司匹林,它的結構簡式是:
長效緩釋阿司匹林能夠在人體內通過水解作用緩慢地釋放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下發生水解反應的原理。化學方程式為:
+ nh2o + 以上就是我參考資料,對常用解熱鎮痛藥阿司匹林從物理、化學性質及作用原理幾方面做出的幾點淺顯的分析。 在過去的一百多年裡,阿司匹林在臨床**中發揮了重要的作用。隨著人類科學技術的發展,我們對於阿司匹林以及各種有機化合物的認識必將向更深、更廣的方向前進。
近些年,人們在阿司匹林**肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信:進入二十一世紀,我們會發揮出我們更多的聰明才智,那時,阿司匹林將更加煥發出青春,造福於人類。
5樓:匿名使用者
阿司匹林的有效成分是鄰羥基苯甲酸,所以阿司匹林的化學性質就是鄰羥基苯甲酸的性質,即:
阿司匹林具有酚羥基的性質和羧酸的性質。當然阿司匹林還會形成分子內氫鍵,導致其熔沸點降低。
為什麼製備阿司匹林用到的儀器必須乾燥
6樓:科普小星球
1、實驗室製法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以後的產物是乙酸,乙酸的乙醯化能力比乙酸酐弱很多,使得反應不能正常進行。
2、乙醯水楊酸中含有酯的基本結構,酯與水會發生反應,因此乙醯水楊酸遇水容易水解,乾燥儀器可以防止其水解。
阿司匹林的製備方法如下:
阿司匹林經水楊酸乙醯化而得:在反應罐中加乙酐(加料量為水楊酸總量的0.7889倍),再加入三分之二量的水楊酸,攪拌升溫,在81~82℃反應40~60min。
降溫至81~82℃保溫反應2h。檢查遊離水楊酸合格後,降溫至13℃,析出結晶,甩濾,水洗甩幹,於65~70℃氣流乾燥,得乙醯水楊酸。
擴充套件資料
阿司匹林是水楊酸的衍生物,無臭或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇,可溶於乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。阿司匹林**監測的主要實驗室方法有:血小板聚集檢測、血小板指數、尿液11-脫氫-txb2檢測、流式細胞術等。
到2023年為止, 阿司匹林已應用百年,成為醫藥史上三大經典藥物之一,至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎藥,也是作為比較和評價其他藥物的標準制劑。
阿司匹林適合各種花嗎
7樓:
養花必備的阿司匹林,這些你都知道嗎
8樓:沈十一超酷
那種阿司匹林可澆花?有**嗎?
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